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Fue durante mucho tiempo una de las calles más transitadas de la ciudad, al ser el paso mas utilizado para ir a la Plaza Mayor, antigua Plaza del Mercado. Durante siglos se llamó "la Costanilla".

La calle prácticamente desapareció en 1461 a causa del gran incendio que asoló el centro de la ciudad, y que destruyó todas la casas de la calle, así como las de Rúa Oscura y Cantarranas.

Fue totalmente reconstruida, pero nuevamente en el incendio del 21 de septiembre de 1561, en el que ardieron mas de 400 casas, incluida la Plaza Mayor, quedó destruida totalmente.

De nuevo fue reconstruida siguiendo los planos de Francisco de Salamanca y se la llamó calle de la Platería, por instalarse en ella los plateros.

Pero de nuevo quedó prácticamente destruida en la inundación del 25 de febrero de 1788, por lo que de nuevo se empezó su reconstrucción siguiendo los planos del ex-capitán de ingenieros José Santos Calderón.

En el nº 1 se encuentra la casa donde nació San Pedro Regalado .

Durante los siglos XIII, XIV y XV y prácticamente hasta el siglo XX, fue la calle mas concurrida por ser el mejor trayecto para ir de la Plaza Mayor al otro punto importante de la ciudad, la Plaza de San Pablo.

En el siglo XVI se construyó la Iglesia de la Cruz que cerraba la calle.